A comienzos de la temporada siguiente, Wilkens fue traspasado a Cleveland Cavaliers, en una decisión tremendamente impopular, y que hizo que terminaran la temporada con unos pobres 26 partidos ganados por 56 perdidos. En la siguiente temporada por fin el número de victorias superó al de derrotas, con un récord de 47-35. en marzo tenían ya un récord de 46-27, pero las lesiones seguidas de 3 de sus titulares les llevaron a perder 8 de los últimos 9 partidos de la temporada regular, impidiéndoles llegar a los play-offs.